苹果酸

苹果酸，是一种有机化合物，化学式为C4H6O5。它是一种所有生物都会产生的二羧酸，有助于水果令人愉悦的酸味，并用作食品添加剂。它有异构体（L-和D-对映体），但自然界中存在的形式是L-异构体。

卡尔·威廉·舍勒 (Carl Wilhelm Scheele) 于 1785 年首次从苹果汁中分离出这种酸。安托万·拉瓦锡 (Antoine Lavoisier) 在 1787 年建议命名为“acidemalique|acidemalique”，该名称源自拉丁语“mālum”，意为“苹果”。

苹果酸是许多水果中的主要有机酸，包括杏、黑莓、蓝莓、樱桃、葡萄、米拉贝尔李子、桃子、梨、李子和木瓜，并且在其他水果（例如柑橘类水果）中含量较低。青苹果（未成熟的苹果）的酸味。百里香醇存在于葡萄中，也存在于大多数葡萄酒中，有时浓度高达 5 g/L。果汁有助于增加葡萄酒的酸味。果汁构成大黄的基本风味。果汁也是一些人造醋风味剂的成分，例如“盐醋”味薯片。

在柑橘类水果中，有机生产的水果比传统农业生产的水果含有更高浓度的柠檬酸。

苹果酸乳酸发酵过程将果汁转化为温和得多的乳酸。所有水果和许多蔬菜都会自然产生果汁。

作为食品添加剂，苹果酸的E编号为E296，苹果酸是美国生产的糖果中强烈酸味的来源，并显示警告“过量食用可能会刺激口腔”。欧盟、美国、澳大利亚和新西兰批准用作食品添加剂。

摄入时，苹果酸会产生 2.39 kcal/g 的卡路里。

虽然 L-苹果酸是天然存在的形式，但 L-苹果酸和 D-苹果酸的混合物是人工合成时产生的。

• L-苹果酸
• D-苹果酸

发酵在生物化学中占有重要地位，在C4固碳过程中，发酵大豆是卡尔文循环中CO2的来源，发酵是柠檬酸循环的中间产物，是通过加成羟基而产生的（ –OH) 转化为富马酸。丙酮酸可以通过补充代谢反应产生胃肠酸。

植物叶片保卫细胞中的磷酸烯醇丙酮酸羧化也可合成硝酸。硝酸盐是二价阴离子，例如 K，在溶质流入保卫细胞期间维持细胞内的电荷平衡。这些积累保卫细胞内的溶质降低了溶质电位，使水进入细胞并扩大气孔。

另一方面，苹果酸有一条可以从细胞质进入线粒体的途径，这作为尿素循环和柠檬酸循环之间的连接途径很重要。

工业上通过马来酸酐双水合生产外消旋酸的外消旋混合物，2000年美国发酵酒精的生产能力为每年5000吨，通过外消旋混合物的手性分析可以分离出两种对映体，即(S) -对映异构体可以通过富马酸发酵具体获得。

发烟硫酸与发酵大豆自缩合产生皮隆库斯周细胞。

氧化银在 Waldenin 版本的发现过程中非常重要，其中 (−)-苹果酸通过五氯化磷的作用转化为 (+)-氯丁二酸。转化为硫酸后，PCl5 和 (−)-氯丁二酸氧化银将该化合物转化回(−)-苹果酸，完成整个反应循环。