乙烯

乙烯，一种有机化合物，是最简单的烯烃。英文名：ethylene，分子式C₂H₄，分子量为28.05。在常温常压下，乙烯是无色气体，具有甜味。难溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机试剂。乙烯的官能团是碳碳双键，原子核对Π键电子的束缚力较小，容易发生极化，所以乙烯的化学性质比较活泼。乙烯可以发生催化氢化、亲电加成反应和氧化反应等。乙烯具有低毒性，对眼及呼吸道粘膜有轻微刺激作用，高浓度乙烯可导致昏迷及死亡，与液态乙烯直接接触会造成冻伤。

乙烯由荷兰化学家们首先制得和发现。1779年，荷兰化学家卡斯贝特森（Casbetson）通过将酒精和硫酸共同加热制得了乙烯，并发现乙烯具有易燃性，密度比空气小。18世纪末，荷兰化学家迪曼(Di man)也制得了乙烯并测定它得化学组成。19世纪中叶，人们发现燃气街灯漏气会促进附近的树落叶。20世纪初俄国的植物学家奈刘波（Neljubow）才首先证实了是照明气中的乙烯在起作用，他还发现乙烯能引起黄化豌豆苗的三重反应。直到1934年英国科学家甘恩(Gane)才首先证明乙烯是植物的天然产物。20世纪60年代初，气相色谱的应用促进了对乙烯的研究，证明了高等植物的各个部位都能产生乙烯，并发现了乙烯对许多生理过程起重要的调节作用。1965年在伯格(Burg)的建议下，乙烯被公认为植物的天然激素。

乙烯结构式 （由ChemDraw绘制）

乙烯球棍模型

乙烯两个碳原子通过碳碳双键连接，构成平面结构，其碳原子和氢原子在一个平面上，键角接近120°。乙烯中形成双键的碳原子均为sp2杂化，所以形成的双键中含有一个σ键，一个π键。π键不能沿着键轴自由旋转，否则会断裂。

（1）和（2）互为顺反异构体

顺反异构现象：由于π键不能自由旋转，因此，当两个双键碳原子上分别连接不同的原子或基团时，在空间上就会有两种不同的排列方式。而且他们在室温下不能通过化学键的旋转而相互转换。这种由于旋转受阻，导致分子中的原子或基团在空间排列位置不同，产生的异构体称为顺反异构体。

乙烯在常温常压下是一种无色气体，有甜味。乙炔熔点-169.18 ℃ ，沸点-103.8 ℃ ，闪点-136 ℃（-213 ℉），密度50.5678 g/cm³（-104 ℃），自燃温度490 ℃，蒸气密度0.98 g/cm³（比空气轻），空气中爆炸极限为2.75%-28.6%。在水中溶解度为131 mg/L（25 ℃），溶于丙酮、苯、浓硫酸，极易溶于乙醇、乙醚。

在金属催化剂铂（Pt）、钯（Pd）、镍（Ni）等催化下，两个氢原子加到乙烯上生成乙烷，称为催化氢化。反应是在催化剂表面进行，氢原子加在双键的同侧，即得到顺式产物。

烯烃的催化氢化是放热反应，每摩尔不饱和化合物氢化时所放出的热量称为氢化热，用ΔH表示。通过比较烯烃的氢化热，可以判断并稳定性大小。一般来说，烯烃随着双键碳原子上取代基增多，稳定性增强；反式烯烃比顺式烯烃稳定。

乙烯的Π键电子云在分子平面的上方和下方，流动性强，容易极化，因而使烯烃具有给电子能力，容易受到亲电试剂进攻发生加成反应。能与乙烯发生加成反应的常见试剂有卤素、水、无机酸（HX、H₂SO₄、HOX）等。1.与卤素的加成：卤素分子与乙烯在四氯化碳等溶剂中发生加成反应，生成二卤乙烷。卤素的反应活性顺序：F₂>Cl₂>Br₂>I₂。氟[fú]与乙烯的反应十分剧烈，无法控制，碘则几乎不发生反应。因此，通常使用Cl₂、Br₂与乙烯发生加成反应，且为反式加成。

室温下，将乙烯加入至棕红色溴的四氯化碳溶液中，溴的棕红色很快褪去，该反应通常用于烯烃的鉴别。2.与卤化氢加成：乙烯与卤代氢加成生成一卤乙烷。卤化氢的反应活性为HI>HBr>HCl>HF，即反应活性随卤化氢酸性的增强而增强。

3.与水加成：乙烯在磷酸、硫酸催化下，直接与水反应生成醇，称为烯烃的直接水合法。

4.与硫酸加成：乙烯与冷的浓硫酸反应，生成硫酸氢酯[zhǐ]，生成的硫酸氢酯可以进一步水解生成醇。工业上用这种方法合成醇，称为烯烃的间接水合法。

乙烯易被氧化，根据氧化剂氧化能力的差异，碳碳双键的断裂方式不同，得到的氧化产物也不同。氧化能力稍低时，乙烯仅发生Π键断裂；氧化能力较强时，σ键也会发生断裂。1.高锰酸钾氧化酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯，乙烯的双键发生断裂，生成二氧化碳。反应后高锰酸钾的紫红色褪去，该反应可以鉴别乙烯。

乙烯与稀冷的碱性（或中性）高锰酸钾溶液反应，乙烯被氧化成乙二醇，高锰酸钾还原为二氧化锰。

2.臭氧氧化：将臭氧通入乙烯溶液中，臭氧可以迅速而且定量地与乙烯反应生成臭氧化物，进一步水解生成羰基化合物和H₂O₂，该反应称为臭氧分解。为避免醛被H₂O₂氧化，常在水解时加入Zn。

3.过氧酸氧化：乙烯与过氧酸反应生成氧化物称为环氧化反应。

乙烯在催化剂和引发剂的作用下，Π键断开，分子间发生自身加成，形成聚乙烯，n为聚合度，这种由小分子结合成大分子的反应称为聚合反应。乙烯的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。

此外，将乙烯双键的氢换成其他取代基，可得到不同结构的聚合物，从而制得性质各异的高分子材料。

1.乙醇脱水制乙烯：95%的乙醇与浓硫酸按体积比1：3混合加热可以制备乙烯。这种方法温度较难控制，始终存在副反应，会生成乙醚、氢气、甲烷等副产物。

2.羧酸直接加热不容易脱酸，但羧酸的钠盐与碱石灰共热就可以失去羧基生成烃类。可以把丙烯酸制成钠盐，再与碱石灰混合加热。

这种方法反应速度快，反应装置简单易操作，乙烯产率高。

石油烃裂解装置以石脑油、煤油、柴油以及重柴油为原料，在高温下裂解。裂解制取的裂解气是含有氢、甲烷[wán]、乙烷、乙烯、丙烷和丙烯等的混合物,利用各组分相对挥发度的不同，在不同温度下对裂解气进行分离、精制，然后才能得到合格的乙烯。

典型的顺序流程深冷分离装置

1.乙烷脱氢制乙烯乙烷在催化剂条件下可以脱氢制得乙烯。该工艺与热裂解工艺相比，有可能降低成本，但距工业化尚有一段距离。

2.甲烷氧化偶联（OCM）制乙烯以天然气为原料，在有氧条件下将甲烷活化并直接生成乙烯。由于甲烷的活化及定向转化难度极大，还未开发出工业化应用装置。

乙烯广泛地存在于植物的各个器官，其中在分生组织、种子萌发、花刚凋谢和果实成熟时形成乙烯较多。逆境环境（干旱、水涝、虫害）或真菌分泌物、除草剂、臭氧等化学物质均可诱导大量乙烯产生。植物乙烯大多数生物合成以蛋氨酸为前体。其直接前体为1-氨基环丙烷-1羧酸（ACC）。蛋氨酸经过蛋氨酸循环，形成5’-甲基硫腺苷（MTA）和ACC，前者通过循环再生成蛋氨酸，而ACC则在ACC氧化酶的催化下氧化成乙烯。在植物的所有活细胞中都能合成乙烯。

乙烯的合成和调节

乙烯是当今最重要的工业产品，本身可以做成聚乙烯以及乙丙共聚物。聚乙烯的电绝缘性能很好，用途广泛，是目前世界上生产量最大的一种塑料。乙烯卤化后生成卤代烃可以加工聚氯乙烯作为溶剂或者阻燃剂。乙烯氧化或水化后生成的醋酸，乙醛和乙醇都是常见工业原料，可以制作染料，药物，香料等产品。烷基化后生成乙苯是苯乙烯的重要原料，是丁苯橡胶、聚苯乙烯、abs塑料的上游产品。环氧化得到的环氧乙烷水解后可得到乙二醇，还可以生产聚酯纤维。

乙烯的三重反应：抑制茎的伸直生长、促进茎或根的横向增粗、引起茎的横向生长（即使茎失去负向重力性），可用于乙烯的生物鉴定。乙烯促使茎横向生长是由于它引起偏上生长所造成的。所谓偏上生长，是指器官的上部生长速度 快于下部的现象。乙烯对茎与叶柄都有偏上生长的作用，从而造成了茎横生和叶下垂。

乙烯的三重反应和偏上生长

乙烯可以促进果实成熟、棉铃开裂、水稻的灌浆与成熟。乙烯促进果实成熟的原因可能是增强质膜透性，提高水解酶活性，加速呼吸氧化分解，果肉有机物急剧变化，最后达到可食程度。乙烯还可以促进脱落和衰老，促进开花和雌花分化。乙烯还有促进次生物质排出（如橡胶树的乳胶），打破顶端优势，打破种子和芽的休眠，促进向日葵产生不定根等生理作用。

注：数据来源

乙烯（包括液体）极易燃烧，与火星、高温、静电、助燃气体等接触有燃烧爆炸的危险。灭火剂：小火用干粉或二氧化碳灭火器，大火用水雾灭火。操作方法：全面通风，建议操作人员穿防静电工作服。可能将未损坏的容器从周围区域移开，避免火灾进一步扩大。对于大规模火灾，无法灭火时，请撤到安全区域。

乙烯属于低毒类。经呼吸道吸入后，大部分分布于红细胞。迅速引起麻醉，具有较强的麻醉作用，但绝大部分经肺排出，很快在体内消失，故苏醒也快。对眼及呼吸道粘膜有轻微刺激作用。吸入高浓度乙烯可立即引起意识丧失。长期接触低浓度乙烯可有头昏，乏力等症状。液态乙烯可致皮肤冻伤。

吸入大量乙烯时，立即将受害者转移到有新鲜空气的地方，如果停止呼吸，则进行人工呼吸并拨打急救电话。脱下受污染的衣物。如果接触液态乙烯造成冻伤，请立即就医，为防止进一步受伤，请不要冲洗或用毛巾擦拭，也不要试图用力脱下冻伤部位的衣服，如果没有冻伤，可以用肥皂和水清洗接触部位皮肤。如果发生灼伤，请立即用大量冷水长时间冲淋并及时就医，如果衣物粘附在衣物上，请勿脱掉衣物。乙烯发生泄露时，保持通风，将气体浓度保持在爆炸混合物的范围以下并清除所有火源，快速移动至离源头至少800米处，如果可以，在源头关闭气体；如果发生火灾，应快速移动至离着火点至少1600米处，确保自己安全后，拨打救援电话。

存放在阴凉、干燥、通风良好的地方。应防止静电和雷击，与氧化性材料、卤素和其他可燃物隔离。采用防爆型照明，通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。气瓶应直立存放，并牢固固定，防止跌落或被撞倒。可以通过擦拭肥皂水检测乙烯是否泄露以及泄露的准确位置。

装运过程中，钢瓶和容器必须接地，防止产生静电。应妥善固定乙烯气瓶位置，轻装轻卸，严禁抛、滑、滚、碰。运输过程应该严禁烟火，夏季运输要防止太阳暴晒，禁止与氧气及易燃物品同车运输。并配备相应品种和数量的消防器材及泄露应急处理设备。运输过程中执行交通、消防等部门的有关规定。